Алканы. Структурные формулы – это формулы, в которых каждая связующая пара электронов изображается чёрточкой
1. Из перечисленных формул веществ:
выберите молекулярную формула бензола и запишите его структурную формулу.
2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.
3. Число σ-связей в молекуле бензола равно:
4) 12
4. Бензол и толуол являются
2) гомологами
5. Структурные формулы, которые приведены ниже, отражают строение
3) трех соединений
6. Вещество, формула которого 
1)1,2,4-трихлорбензол
7. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.
1) переработка нефти
2) тримеризация ацетилена над активированным углем
8. Бензол вступает в реакцию замещения с
1) хлором и азотной кислотой
9. Напишите уравнения реакций горения этиленбензола и ксилола.
10. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А.М. Бутлерова и приведите другие примеры.
11. Какие мероприятия осуществляются в вашей местности по охране окружающей среды
Сортировка и переработка мусора, охрана водоёмов, лесов.
12. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
13. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 7.
Задача 1. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см3?
Задача 2. Сожгли 10,6 г о-ксилола (н.у.). полученный оксид углерода (IV) пропустили через 80 г раствора, в котором массовая доля гидроксида натрия составляет 10 %. Какое вещество образовалось в результате реакций и какова его масса?
Задача 3. Из 13,44 л ацетилена получили 12 г бензола (н.у.). сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта?
Задача 4. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества получились в результате реакции? каковы их массы?
Структурные формулы – это формулы, в которых каждая связующая пара электронов изображается чёрточкой. Они показывают порядок соединения атомов в молекуле, их взаимосвязь друг с другом СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Развёрнутые и сокращённые структурные формулы. Сокращённые структурные формулы не показывают всех связей в соединении: СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 3 –ОН пропан метанол
ИЗОМЕРЫ вещества, имеющие один состав молекул, но различное строение и обладающие поэтому различными свойствами, называются изомерами. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Различают несколько видов изомерии: 1. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета): отражает последовательность соединения атомов в молекуле: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентан С 5 Н 12 2 – метилбутан 2,2 - диметилпропан
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Геометрическая изомерия – отражает различное геометрическое расположение атомов (ЦИС – ТРАНС – изомерия): цис – изомертранс – изомер C \ \ Н Н Cl C \ \ Н Н Cl цис –1,3 – Диметил- циклопентан транс –1,3 – Диметил- циклопентан CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3
Оптическая изомерия – вид изомерии химических соединений, молекулы которых асимметричны. Такие соединения являются зеркальными изображениями друг друга и вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол в противоположные стороны. 2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ Общая причина оптической изомерии наличие в молекуле асимметрического атома углерода (С٭)
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле, поступают следующим образом: составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом углеродных атомов; постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН 3 и таким образом выводят формулы изомеров.
Пример 1. Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С 7 Н 16: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 1. Составим формулу скелета с нормальной цепью из 7 углеродных атомов: С–С–С–С–С–С–С (СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 3) 1 2. укоротим цепь на один ауглерода и осуществим все возможные перестановки группы СН 3 таким образом, чтобы исключить получения идентичных соединений: 2 3
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 3. укоротим углеродную цепь ещё на один атом углерода (всего на два) и вновь сделаем все возможные перестановки двух СН 3 групп (или одной С 2 Н 5 – групп):
4. Укоротим углеродную цепь ещё на один атом С (всего на три) и сделаем все возможные перестановки трёх СН 3 – групп (или одной С 3 Н 7, или одной СН 3 и одной С 2 Н 5 – групп, если это возможно) СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ С–С–С–С–С–С–С 8 Дальнейшее укорачивание цепи невозможно.
Пример 1. Напишите развёрнутые и сокращённые структурные формулы для ковалентно построенных соединений, имеющих следующие молекулярные формулы: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а) С 2 Н 6 б) С 2 Н = Сl в) С 3 Н 6 Br 2 Пример 2. Напишите развёрнутые формулы соединений, сокращённые формулы которых имеют вид а) СН 3 – СН(СН 3) 2 б) (СН 2) 4 в) (СН 3) 4 С
Пример 12. Есть ли среди приведённых ниже формул такие, которые изображают одно и то же соединение, отличаясь лишь по способу написания СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Н3СН3С СН – СН(СН 3) 2 Н3СН3С (СН 3) 3 С – СН(СН 3) 2 СН 3 – СН – С(СН 3) 3 СН 3 в) а) б)
25
Пример 14. Расположите существенные признаки изомеров в логической последовательности: (1) различные свойства, (2) одинаковый количественный состав, (3) различное строение. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Пример 15. Напишите структурные формулы всех изомеров: а) пентана б) гексана в) бутена г) пентена д) С 3 Н 8 О е) С 3 Н 9 N
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
Структурные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но отличающиеся друг от друга порядком связывания атомов в молекуле.
Структурная изомерия подразделяется на изомерию углеродной цепи, изомерию положения и изомерию функциональных групп.
Изомерия углеродной цепи . Обусловлена различной последовательностью связывания атомов, образующих углеродный скелет молекулы. Например, для алкана состава С 4 Н 10 можно написать два изомера;
Для органических соединений циклического строения изомерия цепи может быть вызвана величиной цикла.
Изомерия положения обусловлена разным положением функциональных групп, заместителей пли кратных связей в молекуле.
Изомерия функциональных: групп обусловлена присутствием в изомерах одинакового состава различных по природе функциональных групп.
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ (СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ)
Пространственные изомеры – это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковый порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга расположением атомов в пространстве.
Пространственные изомеры называют также стерео изомерам и (от греч. stereos – пространственный).
Пространственная изомерия подразделяется на конфигурационную и конформационную.
Но прежде, чем перейти к рассмотрению этих видов стереоизомерии, остановимся на способах изображения пространственного строения молекул органических соединений.
Для изображения пространственного строения молекул, их конфигурации или конформаиии используют молекулярные модели и специальные стереоформулы.
Молекулярные модели – наглядное изображение молекул органических и неорганических соединений, позволяющее судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.
Наиболее часто используют три основных типа моделей: шаростержневые (модели Кекуле – Вант – Гоффа), скелетные (модели Драйдин-га) и полусферические (модели Стюарта – Бриглеба), Модели позволяют судить не только о взаимном расположении атомов в молекуле, но они удобны и для рассмотрения валентных углов и возможности вращения вокруг простых связей. Модели Драйдинга учитывают и межатомные расстояния, а модели Стюарта – Бриглеба отражают и объемы атомов. Ниже на рисунке приведены модели молекул этана и этилена.
Рис. 3.1. Модели молекул этана (слева) и этилена (справа); а – шаростержневые; б – Драйдинга; в – полусферические (Стюарта – Бриглеба)
Стереоформулы . Для изображения пространственного строения молекулы на плоскости чаще всего используют стереохимические и перспективные формулы, а также проекционные формулы Ньюмена.
В стереахимических формулах химические связи, расположенные в плоскости чертежа, изображают обычной чертой; связи, находящиеся над плоскостью – жирным клином или жирной чертой, а расположенные псщ плоскостью – штриховым клином или пунктирной линией:
Перспективные формулы описывают пространственное строение на плоскости с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей. По внешнему виду они напоминают лесопильные козлы:
При построении проекционных формул Ньюмена молекулу рассматривают в направлении одной С–С-связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало отточки в центре круга, а дальнего – от окружности:
Существуют проекционные формулы Фишера, которые применяют обычно для изображения на плоскости пространственного строения оптических изомеров.
